Con sufrimiento, Boca logró el pasaje a las semifinales de la Copa Libertadores al derrotar aNacional de Uruguay. Tras empatar 1-1 en el tiempo reglamentario (el mismo resultado que se había dado en el duelo de ida), "El Xeneize" pasó de fase al imponerse en una tanda de penales en la que Agustín Orion fue la gran figura.

A pesar de que el empate conseguido en Montevideo jugaba a su favor, el equipo de Guillermo Barros Schelotto salió a jugar el partido con la mira puesta en el arco de enfrente. Ya a los cuatro minutos, el arquero se lució con una doble tapada, la segunda ante una definición de Tevez en el área chica. De esa jugada llegó un córner y un cabezazo de Insaurralde, que salió al lado del palo.

Pero Boca no supo sostener ese ritmo vertiginoso de los primeros minutos y los uruguayos comenzaron a ganar terreno. Se adelantaron en el campo de juego y, a los 20 minutos, se pusieron en ventaja. Leandro Barcia sacó un centro rasante desde la derecha y, en su intento por despejar, "Daniel "Cata" Díaz terminó metiendo la pelota dentro de su propia arco.

"El Xeneize" quedó golpeado por la conquista del rival, que buscaba ampliar el marcador con avances por la banda custodiada por Gino Peruzzi. Con el correr de los minutos, los locales recuperaron la pelota pero se mostraban desordenados en el fondo y poco finos en sus intentos en ofensiva.

Aún así, Boca merodeó el empate cuando, a los 34', Pavón mandó un centro cruzado que encontró a Andrés Chavez solo por el segundo palo, pero el ex Banfield no pudo darle buena dirección a su cabezazo.

El conjunto local, que en el final de la primera etapa había perdido a Marcelo Meli por lesión tras un choque con Pablo Pérez, se fue con todo para adelante en el comienzo del complemento ylogró acorralar a Nacional cerca de su área. Sus mejores opciones llegaron a través de las pelotas paradas, aunque sin eficacia en la definición.

Con un ataque nutrido por las presencias de Chávez, Pavón, Tevez y Carrizo, Boca iba en busca del empate ante un rival que apostaba a liquidar la serie en algún contraataque. Pero los locales iban a volver a sufrir el 'karma' de las lesiones cuando, a los 23', el ex Banfield se retiró por una dolencia.

No todo estaba perdido para el conjunto del "Mellizo", que era más en la segunda parte y que iba a conseguir el empate a través de Cristian Pavón. Tras una habilitación de Jara, se metió en el área por la derecha y sacó un remate cruzado, que se metió por el segundo palo. La nota negra de la acción iba a ser la expulsión del cordobés que había sido amonestado pocos minutos antes por una dura falta y que, tras el gol, recibió la segunda amarilla por festejar sacándose la camiseta.

Tras la igualdad, el partido ya no tuvo situaciones de gol y, sin dar un solo segundo de descuento, el árbitro brasileño Heber Lopes marcó el final del encuentro y dio paso a la serie de los penales. Fue el momento de lucirse para los arqueros: ambos atajaron dos remates en la primera tanda (Orion a Porras y Romero; Conde a Pérez e Insaurralde). Pero el de Boca iba a ser más y se quedó con el disparo de Carballo para que, finalmente, Carrizo decretara la clasificación del "Xeneize".